Uwillfly aborde la recherche de vols par la destination plutôt que par le tarif. Vous indiquez votre ville de départ et décrivez le voyage avec vos propres mots — par exemple « un endroit chaud au bord de la mer, 2-3 villes » — et le site renvoie des itinéraires assemblés de 2 à 4 étapes, avec la météo saisonnière de chacune et le nombre de nuits attribuées à chaque ville. Il maintient aussi des collections d'itinéraires prêts à l'emploi classées par thème, comme Soleil et mer, Classiques européens ou Ville puis bord de mer.
Ce qui le distingue d'un métamoteur classique, c'est l'accent mis sur le coût total du voyage. L'équipe rappelle qu'un vol bon marché vers une ville chère reste un voyage cher : chaque itinéraire est donc accompagné d'estimations nationales pour l'hébergement, la restauration et les activités, issues des indicateurs de parité de pouvoir d'achat d'Eurostat. Ces chiffres sont explicitement présentés comme une aide à la comparaison, et non comme un outil budgétaire.
Côté exploitation, Uwillfly actualise les prix des vols environ toutes les trois heures et reconstruit son catalogue de combinaisons de villes toutes les 24 heures, en retirant les offres disparues ou nettement plus chères. Chaque prix affiché correspond à un vol précis à une date précise, et le site affirme ne pas montrer de tarifs inventés ou estimés. La réservation et le paiement s'achèvent sur Kiwi.com, et une connexion Google facultative synchronise vos itinéraires entre appareils.