Uwillfly tiếp cận việc tìm chuyến bay từ phía điểm đến thay vì từ giá vé. Bạn cho biết thành phố khởi hành và mô tả chuyến đi bằng lời của mình — ví dụ “nơi ấm áp ven biển, 2-3 thành phố” — và trang trả về lộ trình đã ghép sẵn với 2 đến 4 điểm dừng, kèm thời tiết theo mùa ở mỗi điểm và số đêm phân bổ cho từng thành phố. Trang cũng duy trì các bộ lộ trình sẵn theo chủ đề như Nắng và biển, Kinh điển châu Âu, hay Thành phố rồi ra biển.
Điểm khác biệt so với công cụ so sánh vé thông thường là việc nhấn mạnh tổng chi phí chuyến đi. Nhóm phát triển lập luận rằng vé rẻ đến một thành phố đắt đỏ vẫn là một chuyến đi đắt, nên mỗi lộ trình đều đi kèm ước tính theo quốc gia cho chỗ ở, ăn uống và hoạt động, lấy từ chỉ số sức mua tương đương của Eurostat. Những con số này được ghi rõ là để so sánh điểm đến, không phải để lập ngân sách.
Về vận hành, Uwillfly làm mới giá vé khoảng ba giờ một lần và dựng lại danh mục tổ hợp thành phố mỗi 24 giờ, loại bỏ những ưu đãi đã biến mất hoặc tăng giá đáng kể. Mọi mức giá hiển thị đều gắn với một chuyến bay cụ thể vào một ngày cụ thể, và trang khẳng định không hiển thị giá vé hư cấu hay ước lượng. Việc đặt chỗ và thanh toán hoàn tất trên Kiwi.com, còn đăng nhập Google (tùy chọn) giúp đồng bộ lộ trình giữa các thiết bị.